Милан, лидер на табелата во Серија А, за пласман во осмина-финалето, во Лига Европа, ќе мора да ја мине Црвена звезда.
Најтрофејниот српски клуб и италијанскиот великан досега два пати се имаат сретнато во Лигата на шампионите, поточно во Купот на европските шампиони во 1988 година и во квалификациите за пласман во Лигата на шампионите во 2006 година.
Два пати Милан излегувал како победник од тие натпревари и она што е најзначајно потоа „росо-нерите“ ја освојувале европската круна.
Во сезоната 1988/89, Црвена звезда, со голот на Драган Стојковиќ-Пикси, успеа да одигра 1:1 во Милано, предводен од Холанѓаните: Руд Гулит, Франк Рајкард и Марко Ван Бастен. Ревашнот е едно од најпознатите мечеви во Купот на шампионите.
При резултат 1:0 за Црвена звезда (Савичевиќ), поради густата магла, судијата Дитер Паули го прекина мечот во 64.минута. Црвена звезда не само што имеше водство во тој момент, туку имаше и играч повеќе, Пјерпаоло Вирдис поради удирањето на Најдоски беше исклучен.
Наредниот ден мечот беше повторен, по 120 минути беше 1.1, а на пенали Милан победи 4:2.
Подоцна Милан стана европски првак.
Во сезоната 2006/07, во квалификациите за пласман во главната фаза, во Лигата на шампионите, Милан предводен од Пипо Инзаги ги добие двата натпревари.
Во Милано, Инзаги го постигна единствениот гол, а во реваншот покрај Инзаги стрелец за Милан, во победата 2:1, беше и Кларенс Сидорф.
Таа генерација на Милан, предводена од Карло Анчелоти на крајот ја освои титулата.