Милан се пласираше во четвртфиналето на Лигата на шампионите по ремито без голови во Лондон против Тотенхем. Во првиот натпревар Милан победи со 1:0 со голот на Брахим Дијаз. Последен пат Милан беше во четвртфиналето на Лигата на шампионите во сезоната 2011/2012, кога беше исфрлен од Барселона.
Тотенхем ја заврши сезоната во Лигата на шампионите. Во двата натпревари против Милан, Тотенхем остави лош впечаток. Милан со вкупен резултат 1:0 избори пласман во четвртфиналето. Последен пат италијанскиот тим играше во оваа фаза пред 11 години.
Тотенхем не е во добра форма и тоа се забележува на теренот. Поради се повеќе има критики за италијанскиот тренер Антонио Конте. Во изјавата по натпреварот, Конте беше нападнат и од најскапиот играч во историјата на Тотенхем, Ришарлисон, кој се пожали на малата минутажа и рече дека нивната сезона е „ср..е“.
Мислењето на Ришарлисон го делат англиските медиуми, Би-би-си спорт, пишува дека разделбата на Конте и Тотенхем е многу блиску. По натпреварот, Конте ги коментираше шпекулациите
„Ова не е вистински момент да зборувам за мојата иднина. Имам договор со Тотенхем, во клубот многу добро знаат што мислам. На крајот од сезоната ќе се сретнеме и ќе донесеме одлука. Жал ми е за навивачите, знам дека сакаат трофеј, но јас не сум чудотворец. Откако пред 15 месеци станав тренер на Тотенхем ги кажувам истите работи. Ни треба време бидејќи во моментов немаме цврста основа да бидеме конкурентни, да се бориме, да победуваме. Тоа е моето мислење. Се обидовме да работиме, да разбереме кои се вистинските играчи за да продолжиме да создаваме цврсти темели и ќе се обидеме да најдеме решение на пазарот за подобрување на тимот“.
Многумина сметаат дека Конте треба да го напушти кормилото на тимот на лето и дека негов наследник би можел да биде повратник во Лондон. Имено, за работата е многу заинтересиран Маурисио Покетино.
Аргентинецот е најуспешниот тренер на Тотенхем во овој век, во 2019 година стигна до финалето на Лигата на шампионите, во кое Ливерпул беше посилен.