По неверојатната сезона во која неочекувано го освоија скудетото иако не беа меѓу фаворитите, во Милан следува неизвесно лето по пристигнувањето на новите газди, а еден од креаторите на победничкиот тим, директорот и легенда на клубот, Паоло Малдини уште нема договор.
Договорите на Малдини и неговиот пријател Фредерик Масара завршуваат на 30 јуни, и италијанските медиуми почнаа да шпекулираат која е причината што уште не им се продолжени договорите.
„Росонерите“ се во преоден период под новите газди „Редбрд“, иако претходните газди „Елиот менаџмент“ остануваат малцински сопственици на клубот и според „Кориере дело спорт“, Малдини бара гаранции дека ќе добие поголема моќ за носење одлуки во клубот, во позиција во каква што е Бепе Марота кај градските ривали Интер.
Новиот газда, Џери Кардинале, при првата посета на Милано по преземањето на клубот изјави дека Малдини е клучна личност бидејќи го поврзува минатото, сегашноста и иднината на клубот.