Паоло Малдини е легенда на Милан и еден од најдобрите дефанзивци на сите времиња. Во кариерата играч покрај многу врвни фудбалери, а еден посебно се издвојува, Холанѓанецот Марко Ван Бастен.
„Можеше да постигне гол со лева, со десна, со глава…Беше толку силен и толку способен да постигне гол или да асистира. Тој е најдобриот со кого сум имал можност да играм. Начинот на кој што играше е безвременски. Мораше да престане да игра на 28 годишна возраст поради операцијата на глуждот“, рекол Малдини, а потоа се присетил на периодот во Милан од 1991 о 1994 година.
„Тогаш Милан беше најсилен. Големи имиња доаѓаа секоја година. Гулит, Тасоти, Ван Бастен, Масаро, Рајкард, Бобан, Савичевиќ, папен. Тоа не беше нормално“.
Малдини целата своја кариера (19984-2009) ја мина во Милан. За клубот одиграл 902 натпревари, постигнал 33 гола.