Милан почнаа со преговори со тренерот Стефано Пиоли за продолжување на договорот, откако тој ги однесе во Лигата на шампиони по седум години пауза, и го има најдобриот старт на еда сезона во Серија А од 2003 година.
Со 3:2 победата над Аталанта во неделата, „росонерите“ имаат 19 поени и се зад Наполи на второто место на табелата, за најдобар старт од нивната последна титула во 2003/04.
Договорот на 55-годишниот Пиоли завршува на крајот на сезоната, откако тој го замени Марко Џамполо во октомври 2019 година. Тој беше блиску до отказ во јули 2020, кога клубот планираше да го донесе Ралф Рангник, пред да му дадат уште една шанса.