Тренерската „сага“ на Милан како да нема крај. По отпуштањето на Макс Алегри во јануари 2014 година, „росонерите“ имаа осум различни тренери, а Стефано Пиоли ќе биде деветтиот по отказот кој го доби Марко Џампаоло.
„Немирите“ во Милан не се само на клупата – во тој период клубот имаше три различни сопственици и повеќе директори.
По заминувањето на Алегри, Милан го ангажираше помошникот Мауро Тасоти за еден натпревар, пред на клупата да седне легендата на клубот, Кларенс Сидорф до крајот на сезоната. Пипо Инзаги доби шанса од младинскиот Примавера тим и тој изддржа една сезона. Синиша Михајловиќ доби неочекувана шанса, но беше отпуштен во април 2016, по што Кристијан Броки ја презеде одговорноста до крајот на сезоната.
Винченцо Монтела беше еден од ретките кој изддржи повеќе од една сезона и единствениот кој освои титула, освојувајќи го Италијанскиот Суперкуп против Јувентус на пенали. Монтела беше отпуштен во ноември 2017 и Џенаро Гатузо доби шанса, повторно од Примавера тимот. Рино остана цела сезона 2018/19 и потоа си замина пред да добие отказ.
Марко Џампаоло беше најавуван како тренер со амбициозен и „филозофски“ фудбал, но изддржа само седум натпревари и 111 дена, за нов рекорд.
Последен пат, Милан беше во топ 4 во Серија А во 2012/13.
Најавената замена за Џамаполо, Стефано Пиоли исто така не ги задоволува желбите на навивачите на „росонерите“, посебно бидејќи е познато дека се работи за страствен навивач на Интер.
