Тотенхем ја започна ерата без Хари Кејн. Воо првиот меч без Кејн, водно прв официјален за тимот во новата сезона, Тотенхем на гостински терен кај Брентфорд одигра 2:2.
Првиот гол на натпреварот го постигна Аргентинецот Ромеро. Тој во 11.минута одлично реагираше по центаршутот што го испрати засилувањето од Лестер, Медисон. По постигнувањето на голот, Ромеро се пожали на повреда. И покрај тоа што сигнализираше дека може да продолжи, менаџерот Постекоглу го извади од игра, на што Ромеро бурно реагираше.
Брентфорд израмни 15 минути подоцна од пенал. Првично на теренот немаше таква одлука на теренот, по стартот на Сон, но откако играта продолжи ВАР се јави по речиси 60 секунди и му сугерираше на главниот судија да ја погледне целата ситуација. Пеналот во гол го претвори Мбуемо.
Целосен пресврт екипата на Брентфорд направи во 36.минута, кога мрежата на Тотенхем ја затресе Виса.
До крајот на првиот дел Тотенхем успеа да израмни. Убав гол во четвртата минута од надополнувањето на времето постигна десниот бек Емерсон.
Во вториот дел Тотенхем ја имаше иницијативата, имаше и неколку шанси, но резултатот остана 2:2.